Podejmował decyzje o rozstrzelaniu łącznie 25 700 osób spośród grupy polskich wojskowych i cywilów znajdujących się w obiektach NKWD. Decyzję podjęli członkowie Biura: Ławrientij Beria, Józef Stalin, Klimient Woroszyłow, Wiaczesław Mołotow, Anastas Mikojan, Michaił Kalinin, Łazar Kaganowicz. Zgodnie z nią wiosną 1940 zamordowano 21 857 osób. Patrz: zbrodnia katyńska.
II wojna światowa Po niepowodzeniu w wojnie radziecko-fińskiej Woroszyłow został odwołany ze stanowiska ludowego komisarza obrony. W maju 1940 został powołany na stanowisko zastępcy przewodniczącego Rady Komisarzy Ludowych (rząd ZSRR) i jednocześnie przewodniczącego Komitetu Obrony przy Radzie Komisarzy Ludowych.
Po napaści Niemiec na ZSRR, w latach 1941–1945 był członkiem Państwowego Komitetu Obrony. W 1941 został dowódcą Kierunku Północno-Zachodniego (do września 1941). Będąc pełnomocnikiem Kwatery Głównej Naczelnego Dowództwa, organizował obronę Leningradu oraz dowodził wojskami frontów Leningradzkiego (wrzesień 1941) i Wołchowskiego oraz Samodzielnej Armii Nadmorskiej. We wrześniu 1942 został wyznaczony głównym dowódcą ruchu partyzanckiego (do maja 1943). Podczas wojny zajmował również inne stanowiska.