Puchar Ukrainy 1999/2000 - IX rozgrywki ukraińskiej PFL, mające na celu wyłonienie zdobywcy krajowego Pucharu, który zakwalifikuje się tym samym do Pucharu UEFA sezonu 2000/01. Sezon trwał od 11 marca do 27 maja 2000.
W sezonie 1999/2000 rozgrywki te składały się z: meczów 1/16 finału, meczów 1/8 finału, meczów 1/4 finału, meczów 1/2 finału, meczu finałowego.
Drużyny Do rozgrywek Pucharu przystąpiło 32 kluby Wyższej, Pierwszej i Drugiej Lihi. Kluby Wyższej Lihi:Kluby Pierwszej Lihi:Finaliści PucharuDrugiej Lihi: CSKA Kijów Czornomoreć Odessa Dnipro Dniepropetrowsk Dynamo Kijów Karpaty Lwów Krywbas Krzywy Róg Metalist Charków Metałurh Donieck Metałurh Mariupol Metałurh Zaporoże Nywa Tarnopol Prykarpattia Iwano-Frankowsk Szachtar Donieck Tawrija Symferopol Worskła Połtawa Zirka Kirowohrad FK Czerkasy FK Lwów FK Winnica Jawir-Sumy Sumy Metałurh Nikopol Naftowyk Ochtyrka Obołoń-PPO Kijów Polihraftechnika Oleksandria Polissia Żytomierz SK Mikołajów Stal Alczewsk Torpedo Zaporoże Wołyń Łuck Zakarpattia Użhorod Borysfen Boryspol SK Chersoń