Puchar Ukrainy 1998/1999 - VIII rozgrywki ukraińskiej PFL, mające na celu wyłonienie zdobywcy krajowego Pucharu, który zakwalifikuje się tym samym do Pucharu UEFA sezonu 1999/00. Sezon trwał od 1 sierpnia 1998 do 30 maja 1999.
W sezonie 1998/1999 rozgrywki te składały się z: meczu rundy wstępnej, dwumeczów 1/128 finału, dwumeczów 1/64 finału, dwumeczów 1/32 finału, dwumeczów 1/16 finału, dwumeczów 1/8 finału, dwumeczów 1/4 finału, dwumeczów 1/2 finału, meczu finałowego.
Drużyny Do rozgrywek Pucharu przystąpiło 63 kluby Wyższej, Pierwszej i Drugiej Lihi oraz zdobywca Pucharu Ukrainy spośród amatorów. Kluby Wyższej Lihi:Kluby Pierwszej Lihi:Kluby Drugiej Lihi:Zdobywca Pucharuspośród amatorów: CSKA Kijów Dnipro Dniepropetrowsk Dynamo Kijów Karpaty Lwów Krywbas Krzywy Róg Metalist Charków Metałurh Donieck Metałurh Mariupol Metałurh Zaporoże Nywa Tarnopol Prykarpattia Iwano-Frankowsk SK Mikołajów Szachtar Donieck Tawrija Symferopol Worskła Połtawa Zirka Kirowohrad Bukowyna Czerniowce Czornomoreć Odessa Desna Czernihów Dynamo-2 Kijów FK Czerkasy FK Lwów Jawir Krasnopole Kremiń Krzemieńczuk Metałurh Nikopol Naftowyk Ochtyrka Nywa Winnica Podilla Chmielnicki Polihraftechnika Oleksandria Polissia Żytomierz Stal Ałczewsk Szachtar Makiejewka Torpedo Zaporoże Wołyń Łuck Awanhard Roweńky