Leon Osman (ur. 17 maja 1981 w Higher End, Wigan) – piłkarz angielski grający na pozycji bocznego pomocnika.
Kariera klubowa Ojciec Osmana pochodzi z Cypru Północnego i jest Turkiem. Leon urodził się w Anglii, a karierę piłkarską rozpoczął w Evertonie. Uczęszczał do tamtejszej akademii piłkarskiej, a w 1998 roku z drużyną młodzieżową, w której występował wraz z m.in. Francisem Jeffersem, Richardem Dunne'm i Tonym Hibbertem, zdobył FA Youth Cup. W 2000 roku awansował do kadry pierwszej drużyny, jednak nie przebił się do pierwszego składu i w 2002 roku został wypożyczony do Carlisle United, grającego w Division Three, w barwach którego rozegrał 12 meczów i zdobył jedną bramkę.
Na początku 2003 roku Leon wrócił do Evertonu, a w Premiership zadebiutował 12 stycznia 2003 roku w wygranym 2:1 domowym meczu z Aston Villą, gdy w 89. minucie zmienił Steve'a Watsona. Do końca sezonu rozegrał jeszcze jedno spotkanie w barwach Evertonu i występował głównie w rezerwach "The Toffies". W drugiej połowie 2003 roku Osman przedłużył kontrakt z Evertonem, ale w trakcie sezonu wypożyczono go do Derby County z Football League Championship. W Derby zadebiutował 28 stycznia 2004 w zwycięskim 2:0 meczu z Sheffield United.