W Pucharze Świata zadebiutował 16 stycznia 2000 roku w Breitenwang, zajmując 39. miejsce w sprincie. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty (w sezonach 1993/1994-2001/2002 obowiązywała inna punktacja Pucharu Świata). W sezonie 1999/2000 punktował jeszcze trzykrotnie i w klasyfikacji generalnej zajął ostatecznie 49. miejsce. Najlepsze wyniki w Pucharze Świata osiągnął w sezonie 2012/2013, kiedy był ósmy w klasyfikacji generalnej. Na podium zawodów pucharowych po raz pierwszy stanął 25 lutego 2012 roku w Libercu, gdzie był trzeci w konkursie rozgrywanym metodą Gundersena. Pierwsze zwycięstwo odniósł 5 stycznia 2014 roku w Czajkowskim, gdzie był najlepszy w Gundersenie.
Pierwszą dużą imprezą w jego karierze były mistrzostwa świata w Val di Fiemme w 2003 roku. Wspólnie z Michaelem Gruberem, Felixem Gottwaldem i Christophem Bielerem zdobył złoty medal w sztafecie. Austriacy prowadzili już po konkursie skoków i na trasę biegu ruszyli z przewagą 13 sekund nad zajmującymi drugie miejsce Niemcami. Z tej przewagi stracili tylko 0.4 sekundy i sięgnęli po złoty medal. Indywidualnie Denifl zaprezentował się dobrze, zajmując ósme miejsce w Gundersenie i dziesiąte w sprincie. Na następny występ na zawodach tego kalibru musiał zaczekać do 2009 roku, kiedy odbywały się mistrzostwa świata w Libercu.