Mimo takiego wychowania w czasie nauki w szkole średniej przyszły duchowny czasowo był zafascynowany ideami narodnictwa. Interesował się również literaturą rosyjską. Ostatecznie jednak zdecydował się na dalsze kształcenie teologiczne. Ukończył seminarium duchowne w Tule w 1888 jako najlepszy absolwent w swoim roczniku.

We wspomnieniach twierdził, że wahał się nad wyborem dalszej drogi życiowej, zastanawiając się nad podjęciem wyższych studiów teologicznych lub przyjęciem święceń kapłańskich jako biały duchowny, idąc w ślady ojca. Ostatecznie, idąc za radą starca Ambrożego z OptinyМитрополит Евлогий Георгиевский ПУТЬ МОЕЙ ЖИЗНИ Глава 4. АКАДЕМИЯ, wybrał kontynuację nauki i w 1892 uzyskał w akademii duchownej w Moskwie tytuł magistra teologii za pracę poświęconą postaci świętego Tichona Zadońskiego.

Jak wspominał, w tym czasie po raz pierwszy rozważał wstąpienie do monasteru. Postanowił jednak spędzić kilka lat jako człowiek świecki przed ostatecznym podjęciem decyzji. Po ukończeniu studiów podjął zatem pracę jako prywatny nauczyciel w rodzinie ŁopuchinówMétropolite Euloge (Guéorguievski). Od 1894 (lub 1895) wykładał język grecki w seminarium w Tule.