W końcu 1955 został redaktorem graficznym „Po prostu”. Pracował aż do likwidacji czasopisma w 1957 r. (miał pracownię w pokoju redakcji „Po prostu” na 17. piętrze Pałacu Kultury i Nauki). 27 lipca 1956 w warszawskim Dyskusyjnym Salonie „Po prostu”, została otwarta pierwsza indywidualna wystawa Hilarego. W 1957 wykonał projekt Stacji Męki Pańskiej do kościoła w Nowej Hucie (niezrealizowany).
Pod koniec 1958 poznał swoją przyszłą żonę, Krystynę Miłotworską (dziennikarkę, późniejszą redaktorkę Radia Wolna Europa). Na początku 1960 został redaktorem graficznym dwutygodnika „Ruch Muzyczny” (był autorem okładek pisma). Zaprojektował scenografię do trzech jednoaktówek przygotowanych przez Krystynę Meissner w ramach jej warsztatu reżyserskiego (premiera 21 czerwca 1961 w warszawskim Teatrze Ateneum). Były to: Escurial Michela de Ghelderode, Samoobsługa Harolda Pintera i Na pełnym morzu Sławomira Mrożka. We wrześniu 1963 uczestniczył w I Międzynarodowym Studium Pleneru Koszalińskiego w Osiekach. Była to pierwsza tego typu impreza zorganizowana w Polsce. W 1964 współpracował z teatrami w Opolu i Białymstoku, przygotowując scenografię do przedstawień reżyserowanych przez Lecha E. Stefańskiego i Krystynę Meissner. W tym czasie powstał cykl szesnastu obrazów zatytułowany Totemy białostockie.