W 1252 roku przeciw królowi serbskiemu wystąpił Dubrownik. Tło konfliktu stanowiło żądanie praw zwierzchnich nad ludnością katolicką Serbii, o które arcybiskup Dubrownika toczył spór z biskupem Baru. Spór został przedłożony pod osąd papieża. Urosz i były król Władysław wspierali Bar. „Król” Zety Jerzy z kolei uznał zwierzchnictwo Dubrownika nad podległym mu Ulcinjem. Późniejsza kronika Dubrownika, bynajmniej nienastawiona wrogo względem Urosza, podaje, że to król serbski wywołał konflikt, pragnąc zdobyć Dubrownik lub przynajmniej osłabić wpływy ekonomiczne Wenecji w Serbii. Wojska raguskie zgromadzone nad granicą z Serbią wycofały się przed Serbami poza mury miasta. Wojna z 1252 roku zakończyła się układami. Jednak już w 1253 roku Dubrowniczanie zawarli sojusz z carem Michałem Asenem I mający na celu detronizację obydwu synów Stefana Nemanicza – Stefana Urosza I i Władysława. W wojnie wziął też udział Radosław humski. Nawiązał on ścisłe stosunki z Dubrownikiem na południu, a w 1254 roku złożył hołd lenny królowi Węgier, prawdopodobnie po to, by uzyskać pomoc w projektowanej wojnieNie jest jasne, czy udział Radosława w wojnie przeciw Serbii miał charakter ofensywny, czy defensywny.