Reakcja Baylisa-Hillmana (znana też jako reakcja Morita–Baylisa–Hillmana lub reakcja MBHK. Morita, Z. Suzuki and H. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn.,1968, 41, 2815.) – reakcja chemiczna aldehydu i α,β-nienasyconej grupy elektronoakceptorowej katalizowana za pomocą DABCO (1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu), w wyniku której otrzymuje się alkohol allilowyBaylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.. Nazwę swą zawdzięcza chemikom: Ken’ichi Moricie japońskiego pochodzenia, Anthony B. Baylisowi brytyjskiego pochodzenia oraz Melville E. D. Hillmanowi pochodzenia niemieckiego.

center|500px|Reakcja Baylisa-Hillmana

Reakcja ta może być także katalizowana za pomocą nukleofilowych amin, np. DMAP, DBU, a także przez fosfiny.

Mechanizm reakcji Poprzez addycję nukleofilową DABCO 2 do α,β-nienasyconego ketonu 1 powstaje jon obojnaczy 3, który przyłącza się do elektrofilowego aldehydu dając keto-alkohol 4. W wyniku eliminacji DABCO otrzymuje się alkohol allilowy 5 jako ostateczny produkt reakcji.

center|700px|Reakcja Baylisa-Hillmana

Im większe jest pKa zasady tym większa jest szybkość reakcji, dlatego chinuklidyna jest bardziej efektywna od DABCO. Rozpuszczalniki protonowe takie jak metanol, trietanolamina, formamid czy woda także przyspieszają reakcję.