W roku 1954 wraz z gitarzystą Ernestem Ranglinem i kilkoma innymi muzykami przyjął ofertę pracy w mieszczącym się w Nassau na Bahamach klubie Zanzibar. Gdy w rok później lokal zamknięto, McCook nie powrócił z resztą kolegów na Jamajkę, lecz przez kilka kolejnych lat grywał dorywczo w różnych miejscach na Karaibach, a także w Miami na Florydzie. Na powrót do Kingston zdecydował się w roku 1962, zaproszony przez Clementa "Sir Coxsone'a" Dodda, najważniejszego wówczas producenta na wyspie, do nagrania sesji jazzowych w wynajmowanym od Kena Khouriego Federal Studio (ich efekty można usłyszeć na płycie Jazz Jamaica From The Workshop). Wkrótce Sir Coxsone otworzył swoje własne Studio One, a spośród najlepszych pracujących dla niego muzyków sesyjnych postanowił utworzyć mającą je wesprzeć supergrupę. Będąc pod wrażeniem gry McCooka, próbował namówić go by został liderem całej formacji. Saksofonista początkowo odmówił, chcąc kontynuować karierę jazzową;