Kilka elementów odróżnia Masamune Date od jemu współczesnych. Do najważniejszych zaliczyć można słynny, budzący postrach hełm z symbolem półksiężyca, jak również brak jednego oka. Jako dziecko Masamune stracił wzrok w prawym oku na skutek czarnej ospy. Niejasne pozostają natomiast okoliczności całkowitej jego utraty. Niektóre źródła podają, że sam sobie je odjął na skutek sugestii starszego członka rodu, że niesprawne oko może stać się celem ataku wroga. Inni twierdzą, że Masamune skorzystał z pomocy zaufanego wasala Kagetsuny Katakury. Na pytanie Hideyoshiego, co się stało z jego prawym okiem, odpowiedział ponoć: „Wypadło, kiedy spadłem z drzewa, a wyglądało tak smakowicie, że je zjadłem”. Brakujące oko stało się powodem, dla którego własna matka uznała Masamune za niezdolnego do przejęcia władzy nad rodem Date i zaczęła popierać kandydaturę jego młodszego brata.
W ciągu pokoleń poprzedzających przyjście na świat Masamune ród Date zawarł liczne sojusze poprzez małżeństwa, ale w XV i XVI wieku rozgorzało wiele konfliktów o ziemie. Wkrótce po przejęciu przywództwa nad rodem przez Masamune ich wasal Sadatsuna Ōuchi przeszedł do obozu rodu Ashina z rejonu Aizu.