Nadto wpływ na jego karierę miała rewolucja cromwellowska, która oparła się na niższych warstwach społecznych i wyniosła je – Samuel, jak sam przyznaje, w młodości był zapaloną okrągłą głową, a więc radykalnym zwolennikiem republikanizmu. A nade wszystko o karierze Pepysa zadecydowały jego wrodzone talenty.
W 1655 r. Pepys ożenił się z Elizabeth Marchant de St Michel, córką Aleksandra, emigranta – hugenoty z Francji. Zaczął wtedy też służbę u swego protektora Edwarda Montagu. W przededniu przewrotu rojalistycznego był jego sekretarzem. W 1660 r. został sekretarzem Urzędu Marynarki (Clerk of the Acts to the Navy Board), co zapoczątkowało jego karierę. Samuel Pepys był też szefem kancelarii Tajnej Rady Królewskiej.
1 stycznia 1660 r. zaczął pisać swój „Dziennik”. Zgodnie z planem codziennie zapisywał wszystko to, co przykuło jego uwagę, a gdy nie udawało mu się to, szybko nadrabiał zaległości następnego dnia. Opisywał wydarzenia takie jak powrót Karola II, plotki dotyczące rodziny królewskiej, jak i własną karierę, nadzieje związane z przyszłością, relacje z członkami rodziny, znajomymi, służbą. Dzięki „Dziennikowi” mamy możność poznania życia Samuela Pepysa, jego intymnych przeżyć dzień po dniu.