Kampania prezydencka 1900 Wystartował z antyimperialistycznych pozycji, znalazłszy sprzymierzeńca w Andrew Carnegie i innych milionerach. Republikanie naigrawali się z Bryana jako niezdecydowanego, a nawet tchórza, podobnego do Tchórzliwego Lwa ze znanej książeczki dla dzieci Czarnoksiężnik z Krainy Oz, opublikowanej wiosną 1900 rokuJohn G. Geer i Thomas R. Rochon: „William Jennings Bryan on the Yellow Brick Road”, The Journal of American Culture, t. 16, nr 4, czerwiec 2004, s. 59-63..
Bryan w jednym ze swych antyimperialistycznych przemówień powiedział tak: Nasz kraj osiągnął już swój wiek i może robić, co mu się podoba; może pogardliwie odtrącić tradycję przeszłości, może nie uznać pryncypiów, na których sam został zbudowany; może sięgnąć po siły zbrojne wbrew rozsądkowi; może przemoc ustawić ponad prawem; może podbijać słabsze narody, wykorzystywać bogactwa ich ziem, zagarniać własności i zabijać ludzi; ale nie może zlikwidować praw moralnych, ani uciec przed karą za naruszanie praw obywatelskichHibben, Peerless Leader, s. 220..