Oprócz napływania kolejnych braci i kolonistów niemieckich, zakon otrzymał wsparcie papieża – wyprawy przeciw Prusom zyskały rangę krucjat, w których brali udział także polscy książęta. W 1235 do Krzyżaków przyłączyli się bracia dobrzyńscy, a w 1237 zakon kawalerów mieczowych zawarł z nimi sojusz polityczno-militarny, będący właściwie unią tych dwóch zakonów.

W XIII wieku stosunki polsko-krzyżackie były dobre, lecz wiek XIV – wraz ze wzrostem potęgi zakonu – przyniósł zmianę. Będąc królem Polski, Wacław II Czeski zawarł z Brandenburczykami umowę, na mocy której miał oddać Pomorze Gdańskie w zamian za Nową Marchię. Ostatecznie do zamiany nie doszło z powodu śmierci króla, jednak w 1308 Brandenburgia postanowiła skorzystać ze słabości państwa Władysława Łokietka i zajęła Pomorze. Książę zmuszony był zwrócić się o pomoc do Krzyżaków, którzy wyparli najeźdźców. Za swoją pomoc zażądali jednak wysokiej zapłaty, przewyższającej wartość odbitych ziem. Wobec odmowy zapłaty przez Władysława zagarnęli całe Pomorze Gdańskie w 1309 roku. Osłabiona w tym czasie Polska, podzielona wciąż na dzielnice, nie była w stanie natychmiast przeciwstawić się agresji, co spowodowało utratę tych ziem na długie lata.