Kazimierz Wielki uznał, że lepszym nabytkiem dla Korony byłoby uzyskanie terenów księstwa ruskiego, w związku z czym spór z zakonem należało załagodzić. W tych warunkach doszło w roku 1343 do zawarcia pokoju w Kaliszu, dzięki któremu zapewniony został rozejm, a Polska odzyskała Kujawy i ziemię dobrzyńską. Poza tym Kazimierz Wielki zachował tytuł władcy Pomorza Gdańskiego, co w przyszłości mogło stanowić podstawę do ewentualnych roszczeń ze strony polskiej.
W 1397 r. na ziemiach zakonu powstała organizacja mająca bronić interesów lokalnego społeczeństwa przed uciskiem krzyżackim: Związek Jaszczurczy. Początkowo swoim zasięgiem obejmował jedynie ziemię chełmińską, z czasem jednak się rozrósł i stał się podstawą dla kolejnej struktury: Związku Pruskiego.
Kolejny kryzys we wzajemnych stosunkach nastąpił w 1401 r., tuż po zawarciu przez Królestwo Polskie i Wielkie Księstwo Litewskie unii wileńsko-radomskiej. Młodszy brat króla Władysława Jagiełły, Świdrygiełło, przeciwnik porozumienia polsko-litewskiego, stanął na czele buntu przeciw Witoldowi. Postanowił także poszukać wsparcia u Krzyżaków, którzy byli zainteresowani osłabieniem Litwy – jednak znów udało się zapobiec wojnie i w 1404 roku strony zawarły pokój w Raciążku, gdzie Witold przedstawił także polskie postulaty dotyczące kwestii utraconych ziem.