W 1987 roku rozpoczął długotrwałą współpracę z innym muzykiem Japan Steve'em Jansenem. Do tej pory nagrali wspólnie sześć płyt, początkowo pod nazwą The Dolphin Brothers (Catch the Fall, 1987) a potem jako Jansen & Barbieri (m.in. Stories Without Borders, 1993,Other Worlds in a Small Room, 1996, Stone to Flesh, 1997).
Rain Tree Crow (1989-1991) Pod koniec roku 1989 członkowie zespołu Japan (poza gitarzystą Robem Deanem) zaczęli ponownie wspólnie występować, tym razem pod nazwą Rain Tree Crow nagrywając dla Virgin. Rezultatem był album Rain Tree Cow, który może zostać uznany za rozwinięcie późnego stylu Japan i późniejszych dokonań czterech muzyków. Na płycie można odnaleźć różnorakie wpływy, od popu przez art rock, jazz, ambient po tzw. muzykę świata. Na brzmienie albumu znaczący wpływ miał udział w nagraniach gitarzysty Billa Nelsona. Wydawnictwo zostało ciepło przyjęte przez krytykę.
Zespół The Rain Tree Crow nie zagościł na długo na scenie muzycznej z powodu przekonania Davida Sylviana o jego kierowniczej roli w projekcie (co jego zdaniem było konieczne ze względów finansowych, pozostali członkowie grupy uznali to za arogancję). Grupa rozpadła się krótko po nagraniu płyty, trasa koncertowa promująca album nie odbyła się.