Kariera W wieku dziewiętnastu lat po raz pierwszy trafił na ekran jako chłopiec perkusista w ekranizacji powieści Julesa Verne’a 20 000 mil podmorskiej żeglugi (1954) w reżyserii Richarda Fleischera z Kirkiem Douglasem. W 1962 zadebiutował na Broadwayu w roli Roberta Picketta w sztuce Tchin-Tchin u boku Anthony’ego Quinna. W melodramacie Sex and the College Girl (1964) wystąpił jako Bob. W 1966 zadebiutował jako reżyser i scenarzysta przedstawienia off-Broadwayowskiego Hooray! It’s a Glorious Day...and all that. W horrorze psychologicznym Romana Polańskiego Dziecko Rosemary (1968) zagrał niewielką, ale kluczową rolę położnika dr C.C. Hilla.
W komediodramacie wojennym Mike’a Nicholsa Paragraf 22 (1970) został obsadzony w roli kapitana Aarfy’ego Aardvarka. Za rolę Lenny’ego Cantrowa w komedii romantycznej Elaine May Kid złamane serce (The Heartbreak Kid, 1972) zdobył nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicalu. Jako Ira J. Parks, surowy prokurator okręgowy i drugi mąż Glendy (Goldie Hawn), w komedii romantycznej Jak za dawnych, dobrych czasów (Seems Like Old Times, 1980) był nominowany do Złotej Maliny jako najgorszy aktor drugoplanowy. Sympatię wśród widzów zyskał w roli George’a Newtona, głowy rodziny, w filmie familijnym Beethoven (1992) i sequelu Beethoven 2 (1993).