W 2007 czasopismo „World Soccer” zamieściło go na liście 50 najlepiej rokujących piłkarzy świata.
Mimo wielkiego zainteresowania europejskich klubów, postanowił pozostać w ojczyźnie, wybierając propozycję Benfiki Lizbona. Po trzech meczach został wypożyczony do Nacionalu Madeira, gdzie w 16 występach zdobył cztery bramki. W 2008 SL Benfica ponownie skorzystała z wypożyczenia, tym razem do drugoligowego wówczas Realu Saragossa. W hiszpańskim zespole nie dostał wielu szans na grę, występując tylko w jednym meczu. Po powrocie do Lizbony, SL Benfica znów wypożyczyła go na pół roku, tym razem do Rio Ave FC, klubu z jego rodzinnego miasta. W 16 występach strzelił trzy gole, w tym dwa FC Porto na Estádio do Dragão.
Wraz z końcem sezonu 2008/09 wrócił do stolicy, a trener Jorge Jesus postanowił przesunąć go ze skrzydła do defensywy. Dopiero na lewym boku obrony, Coentrão zaczął wykorzystywać wszystkie swoje atuty. Mimo swojego młodego wieku, stał się jednym z najlepszych obrońców świata. W 2009 został okrzyknięty „odkryciem roku” lizbońskiego klubu. Potwierdzeniem jego wielkiej formy było także indywidualne trofeum pod koniec sezonu 2009/10 dla największego odkrycia ligi portugalskiej. Do nagród indywidualnych dołożył również zwycięstwo w rozgrywkach ligowych oraz wygraną w Pucharze Ligi.