Ostatecznie przy pomocy chana Nogaja Szyszman odzyskał swoje księstwo, w wyniku rokowań jego syn był jednak zmuszony poślubić córkę Milutina Annę Nedę Zdaniem Cawleya to Szyszman był zmuszony poślubić wówczas córkę żupana serbskiego Dragasza, natomiast ślub Michała i Anny nastąpił dopiero po 1308 roku. Za .
Po śmierci ojca w 1313 roku Michał objął rządy w państwie widyńskim. Przyjął tytuł despoty bułgarskiego i kniazia Widynia. Tytuł despoty bułgarskiego otrzymał najprawdopodobniej od cara Teodora Swetosława, co wskazuje na nawiązanie dobrych stosunków pomiędzy obydwoma władcami. Jako zięć Stefana Milutina pozostawał też w dobrosąsiedzkich stosunkach z Serbią. Po śmierci teścia w 1321 roku Michał Szyszman skorzystał jednak ze słabości Serbii dla zbliżenia z władcą bułgarskim, wszedł nawet w skład jego Rady.