Scottish Premier League (1998/99) – 103. sezon rozgrywek o Mistrzostwo Szkocji i pierwszy w nowej formule i pod nową nazwą – Scottish Premier League. Sezon rozpoczął się 1 sierpnia 1998, a zakończył – 23 maja 1999 roku.
Podsumowanie Rozgrywki w sezonie 1998/99 zakończyły się sukcesem Rangers, których menedżerem był po raz pierwszy zagraniczny szkoleniowiec – Holender, Dick Advocaat. The Gers wygrali ligę z przewagą 6 punktów nad odwiecznym rywalem – Celticiem. Ostatnie miejsce zajął zespół Dunfermline Athletic, który został spadł do niższej klasy rozgrywkowej. Rangers, jako mistrzowie zakwalifikowali się do Champions League, natomiast Celtic wraz z St. Johnstone – do Pucharu UEFA. Kilmarnock, który uplasował się na czwartej pozycji także uzyskał kwalifikację do Pucharu UEFA, jednakże uczynił to dzięki pozycji w rankingu UEFA Fair Play. thumb|130px|Najdroższy zawodnik w Szkocji - Andriej Kanczelskis.
Pierwszego gola w sezonie zdobył zawodnik Aberdeen – Eoin Jess, którego drużyna pokonała 2:0 beniaminka Dundee F.C. Tego samego dnia widzowie ujrzeli pierwszego hat-tricka w SPL (w meczu Celtic – Dunfermline 5:0), którego autorem był zawodnik Celticu – Craig Burley.