Przed rozpoczęciem decydującego uderzenia na miasto w dniach 18–20 października 2008 SLA rozpoczął ataki artyleryjskie. Wcześniej Lankijskie Siły Powietrzne przeprowadzały naloty na pozycje zajmowane przez rebeliantów. W tych dniach wojsko lankijskie podeszło do próby przełamania linii obrony LTTE przed miastem. Tym razem to 3 razy więcej ofiar odnotowano po stronie armii rządowej, mianowicie 36 do 12 zabitych. Ten bilans ofiar wziął się zapewne z tego, że rebelianci użyli gazów trujących, a także atakowali wroga z zaskoczenia w dżungli.
Właściwy atak wojsk rządowych na Kilinochchi rozpoczął się 23 października 2008. Plany armii oprócz nowych metod walk Tamilów, pokrzyżowały też monsunowe opady. Z powodu warunków atmosferycznych m.in. lankijskie lotnictwo zostało zmuszone przerwać operację nad miastem. W strefie walk odnotowano potężne powodzie obejmujące okolice Kilinochchi. W czasie gdy walki zostały przerwane, ewakuowano wszystkich mieszkańców Kilinchchi. Rebelianci w tym czasie przygotowywali pozycje obronne w mieście i infrastrukturę mogącą wspierać obronę miasta.