W tym czasie pracował jako kierowca limuzyny, rozdawał próbki papierosów, a także ubrany w kostium wielkiego kurczaka reklamował sieć restauracji El Pollo Loco.
thumb|200px|Brad Pitt na 65. MFF w Cannes (2012)
Pojawiał się na srebrnym ekranie, m.in. w operach mydlanych: NBC Inny świat (Another World, 1987) i CBS Dallas (1987-88) jako przyjaciel córki Jenny Wade Ewing, sitcomie ABC Dzieciaki, kłopoty i my (Growing Pains, 1987–1989) oraz serialach: Fox 21 Jump Street (1988) i Dni Chwały (Glory Days, 1990).
Na kinowym ekranie zadebiutował rolą uczestnika party w ekranizacji powieści Breta Eastona Ellisa o zblazowanych bogatych nastolatkach z Los Angeles Mniej niż zero (Less Than Zero, 1987) z Robertem Downeyem Jr. Był modelem w reklamowym spocie marki Levi’s. Przełomem w karierze stała się postać zadziornego i uwodzicielskiego autostopowicza J.D. w filmie Thelma i Louise (Thelma & Louise, 1991) z Geeną Davis i Susan Sarandon.