Karl podobnie jak matka, był zdania, że system publicznej edukacji to strata czasu i nie przykładał się do nauki. W wieku 15 lat zakończył edukację i został zatrudniony jako pomoc dziennikarska w Mutual Broadcasting System. Do pracy przyjął go Walter Comp, komentator polityczny Mutual pracujący w tym samym budynku, co matka Hessa. W wieku 18 lat Karl Hess został asystentem redaktora w Washington Daily News. Później pracował także jako redaktor w The Fisherman i w Newsweeku, skąd został wyrzucony po tym, jak odmówił napisania nekrologu prezydenta Franklina D. Roosevelta. Później pracował w Champion Papers and Fibre Company, gdzie za namową swoich szefów, widzących w tym interes firmy, zaangażował się w kampanię republikanów. W tym czasie poznał senatora Arizony Barry’ego Goldwatera, którego prezydencką kampanię później współtworzył.
W 1942 chciał zaciągnąć się do armii, ale nie został przyjęty ze względu na przebytą jeszcze na Filipinach malarię.
W książce Dear America Hess napisał, że ateistą został po doświadczeniach pracy w prosektorium w wieku 15 lat. Patrząc na zwłoki zrozumiał, że człowiek to tylko ciało i krew i nic poza tym. Wcześniej zagorzały katolik, od 15.