W latach 90. nagrał kilka dem muzycznych, a jednym z nich zainteresował przedstawicieli wytwórni Tommy Boy Records, z którymi wkrótce podpisał kontrakt. W nowej wytwórni zadebiutował w 1992 singlem „Supermodel (You Better Work)”, a za teledysk do piosenki był nominowany do MTV Video Music Awards. Utworem promował swój album pt. Supermodel of the World (1993), który zyskał popularność. W 1993 był bohaterem jednego z odcinków programu You Had to Be There w MTV. Wystąpił w kampanii przemysłu kosmetycznego M.A.C.. W 1994 w duecie z Eltonem Johnem nagrał nową wersję jego utworu „Don’t Go Breaking My Heart” i poprowadził 14. galę rozdania Brit Awards. Poza tym w latach 90. zagrał w kilku filmach: Crooklyn (1993) Spike’a Lee, Brooklyn Boogie (1995) Wayne’a Wanga i Paula Austera, Ślicznotki (1995) i Ścigani (1996). W 1996 wydał album pt. Foxy Lady (1996), który zyskał popularność w USA. W 1997 wydał swój pierwszy świąteczny album w karierze. W 1999 otrzymał GLAAD Media Awards. W 2004 wydał niezależnie od własnej Dapple, Inc. album pt. Red Hot z coverem utworu Depeche Mode „People Are People” w duecie z Tomem Trujillo.