Kariera muzyczna W wieku 18 lat zaczęła występować z zespołem o nazwie Easy Street z okolic Waszyngtonu. Zespół występował na weselach, przyjęciach i w pubach. Podczas lata 1983 śpiewała, akompaniując sobie na gitarze w Wild World Theme Park w stanie Maryland. W tym czasie współpracowała ze swoim bratem Danem i razem opracowali wiele z repertuaru, który Cassidy wykorzystywała w późniejszej karierze piosenkarskiej. W latach 80. XX wieku współpracowała m.in. zespołami The Honeybees i Characters Without Names. Cassidy była współautorką utworów z innymi członkami tych zespołów, a były one nagrywane w różnych domowych studiach nagraniowych.
Po zakończeniu szkoły przez pewien czas studiowała sztuki piękne, lecz rozczarowana zaczęła pracować w szkółce ogrodniczej i przy produkcji mebli w miejscowości Annapolis. W 1986 wieloletni przyjaciel Dave Lourim przekonał Cassidy do nagrania partii wokalnych dla jego pop-rockowej grupy (utwory z tej sesji nagraniowej zostały wydane dopiero w 2002). W studiu poznała basistę i producenta dźwięku Chrisa Biondo, który zachęcił ją do zajęcia się śpiewaniem i pomógł jej znaleźć pracę w chórkach różnych wykonawców. W 1990 Biondo udało się przekonać Cassidy, by utworzyć kwintet Eva Cassidy Band. Z zespołem występowała w okolicach Waszyngtonu.