Wczesne prace analizują przestrzeń i życie w transformującym się społeczeństwie, podążającym za globalizacja. Zmarzlina, 1994, wystawa zamarzniętych zwierząt w Muzeum Narodowym w Sofii, symbolizowała stan bułgarskich muzeówPhillips, Christopher. “Report From Sofia: The View from Europe’s Lower East Side.” Art in America. October, 1997. pg. 49.. W tym samym roku artysta eksperymentował z formami życia w Adaptacja-Utopia 2, gdzie dołączył skrzela do swojego ciała. Action Paint, instalacja w M6 w Rydze, testowała zachowanie białych myszy na kolorowanym płótnie. Instalacja została przedstawiona obok wykonanych przez myszy obrazów. Ta instalacja wraz z Domem, 1997, została przedstawiona w numerze Siksi’s 1997 New Europe. Tcherkelov był jednym z ośmiu artystów prezentowanych w tym numerze.
Najbardziej znaną pracą Tcherkelova jest Suitable Suit, kadr z tego przedsięwzięcia jest na okładce Menschenbilder: Foto- und Videokunst aus Bulgarien. W tym video artysta chodzi w zbyt dużym garniturze po polu. Analiza bułgarskiego społeczeństwa miała kulminację w Reality Show (1988), gdzie w satyryczny sposób opowiada o biznesie filmowym i muzycznym.