W okresie kształtowania się Państwa Polskiego Ziemia Włodawska prawdopodobnie wchodziła w skład tzw. Grodów Czerwieńskich wchodzących w skład państwa polskiego Mieszka I. Grody Czerwieńskie w 981 r. zajęła Ruś Kijowska. w roku 1018 po zdobyciu Kijowa Bolesław Chrobry ponownie przyłączył Grody do Polski (prawdopodobnie już w 1022 r. część północna nowych nabytków z Brześciem została ponownie zajęta przez Ruś). W 1031 r. ponownie tereny te zostały przyłączone do Rusi Kijowskiej. Grody Czerwieńskie przyłączył do Polski na krótko (1077–1086) Bolesław Śmiały. Od 1086 r. ziemia włodawska na trwałe weszła w skład Rusi Kijowskiej później Ks. Halicko-Włodziemierskiego. Od 1340 r. ziemie Rusi Halicko-Włodzimierskiej (Czerwonej i Wołynia) stały się miejscem rywalizacji Polski, Litwy i Węgier, by ostatecznie w 1387 ulec podziałowi między Polskę (Ruś Czerwona w tym obszar Ziemi włodawskiej z Włodawą) i Litwę (północna część Ziemi Włodawskiej). Włodawa z południową częścią Ziemi Włodawskiej należała do Ks. Chełmskiego, później do Ziemi Chełmskiej będącej częścią Województwa Ruskiego ze stolicą we Lwowie. Natomiast północna część Ziemi Włodawskiej należała do Wielkiego Księstwa Litewskiego. W połowie XV wieku doszło do regulacji granicy pomiędzy Koroną Królestwa Polskiego i Wielkim Księstwem Litewskim.