Arnhem Frost najszerzej znany jest z udziału w walkach w Arnhem w Holandii podczas operacji Market Garden. Podczas tej bitwy Frost miał poprowadzić natarcie 1 Dywizji Powietrznodesantowej na most na Dolnym Renie. Plan zakładał, że około dziewięciu tysięcy żołnierzy będzie bronić mostu przez dwa dni, w ciągu których do Arnhem miał dotrzeć stojący 120 km na południe od niego XXX Korpus.

17 września 1944 r., po lądowaniu w okolicach Oosterbeek, Frost poprowadził około 745 lekko uzbrojonych żołnierzy do Arnhem. Batalion dotarł do mostu, zajmując jego północny koniec. Frost zorientował się jednak, że jego pozycje otoczone są przez oddziały II Korpusu Pancernego SS i odcięte od reszty dywizji. Żołnierze Frosta prowadzili czterodniową bitwę, w której niemieckiej artylerii, czołgom i wozom pancernym mogli przeciwstawić jedynie broń maszynową, granaty i PIAT-y. Niemcy byli zszokowani odmową poddania się i ciągłymi kontratakami brytyjskich spadochroniarzy. Walki przerwano tylko na kilka godzin trzeciego dnia, kiedy ewakuowano 250 rannych. Spadochroniarze zaprzestali oporu dopiero po wyczerpaniu amunicji;