Wczesna kariera Hill ukończył szkołę średnią w wieku 17 lat i podjął studia biznesowe w Tazewell (Virginia). Rok później rozpoczął pracę u przedsiębiorcy Rufusa A. Ayersa, po czym przeniósł się na studia prawnicze, których nie ukończył z powodu trudności finansowych. Mimo to posługiwał się w życiu zawodowym tytułem „Attorney of Law”.
W 1907 roku Hill przeprowadził się do Mobile w stanie Alabama, gdzie wraz z J.O. Acree założył firmę Acree-Hill Lumber Company. Przedsiębiorstwo szybko zakończyło działalność, a Hill został oskarżony o nieuczciwe praktyki handlowe i unikał kontaktu z wierzycielami. W 1909 roku przeniósł się do Washington, gdzie założył Automobile College of Washington, działający do 1912 roku.
W 1910 roku poślubił Florence Elizabeth Horner. Para miała trzech synów: Jamesa (ur. 1911), Napoleona Blaira (ur. 1912) oraz Davida (ur. 1918). W 1915 roku Hill został dziekanem George Washington Institute of Advertising w Chicago, w którym wykładał m.in. zagadnienia dotyczące technik biznesowych i budowania pewności siebie. W 1918 roku szkołę zamknięto w związku z zarzutami malwersacji finansowych, a wobec Hilla wydano nakaz aresztowania.