W sezonie 2006 Kendrick wygrał w grze singlowej turniej ATP Challenger Tour w Forest Hills. W lipcu 2006 roku wygrał rozgrywki rangi ATP World Tour w grze deblowej w Newport. Partnerem Amerykanina był wówczas Jürgen Melzer. W finale turnieju pokonali duet Jeff Coetzee–Justin Gimelstob 7:6(3), 6:0. Na trawiastych kortach Wimbledonu awansował do II rundy. W walce o III fazę rozgrywek przegrał z Rafaelem Nadalem 7:6(4), 6:3, 6:7(2), 5:7, 4:6. Na koniec roku zwyciężył podczas turniejów ATP Challenger Tour w singlu w Puebli, a w deblu w Calabasas.
Sezon 2007 rozpoczął od I rundy w Melbourne. Potem wygrał w Dallas rozgrywki z cyklu ATP Challenger Tour. W grze podwójnej doszedł do półfinałów imprez w San José i Houston (oba turnieje rangi ATP World Tour). Do końca roku wygrał jeszcze (w singlu) zawody ATP Challenger Tour w Calabasas oraz w Knoxville. W międzyczasie uzyskał ćwierćfinał w grze podwójnej w US Open. Potem zagrał w półfinale turnieju gry podwójnej w Tokio. Na koniec roku wygrał deblowe zmagania ATP Challenger Tour w Sacramento.
W roku 2008, w singlu, wygrał turnieje ATP Challenger Tour w Louisville oraz Nashville. W deblu po raz drugi z rzędu zagrał w półfinale deblowych zmagań w Tokio.