Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów mają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich.
Otrzymywanie Karboaniony generuje się najczęściej w wyniku reakcji silnej zasady lub metalu alkalicznego ze związkiem organicznym. W wyniku tych reakcji następuje oderwanie atomu lub grupy funkcyjnej od atomu węgla z pozostawieniem na nim pary elektronowej i utworzeniem dodatniego przeciwjonu. Proces ten jest reakcją kwas-zasada, w której rolę kwasu odgrywa związek organiczny: [X = H,Cl,Br,I,C(O)O]
Przykładami tego rodzaju reakcji jest np. synteza metylolitu:
lub pierwszy etap reakcji Grignarda:
Drugim sposobem generowania karboanionów jest przyłączenie innego anionu do wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel:
Czasami, mylnie, karboanionami nazywa się struktury, które powstają na skutek przyłączenia się innego anionu do wiązania podwójnego węgiel-tlen grupy karbonylowej.