17 kwietnia 1948 r. zmarł ojciec Allena, z którym był mocno związany. Alkoholizm i hazard ojca spowodowało poważne zadłużenie rodziny. Mimo pomocy przyjaciół dziennikarzy starsi bracia Allena musieli porzucić szkołę i pracować jako dziennikarze, aby utrzymać rodzinę. Allen często wagarował, odwiedzając muzea i galerie sztuki (rysowanie i malowanie były jego ulubionymi zajęciami). Wyrzucony z Terenure College, przez krótki czas uczęszczał do Catholic University School, prowadzonej przez ojców marianistów.
Kariera Dave jako 16-latek porzucił szkołę i podjął pracę w Irish Independent a od 1954 w Drogheda Argus. Po kilku latach przeniósł się do Londynu; wykonywał różne prace, wreszcie zajął się prowadzeniem imprez muzycznych. Pozyskując agenta, został zawodowym komikiem, przyjmując pseudonim sceniczny Dave Allen (rzekomo dlatego, że angielska publiczność miała trudności z wymówieniem O’Mahony). Początkowo pracował w niskiej klasy rozrywkowych klubach. W 1959 prowadził w telewizji BBC program New Faces dla młodych talentów. W latach 1962-63 odbył jako konferansjer tournée z Helen Shapiro, do której w ostatnim roku dołączył zespół supportujący The Beatles. W tym okresie Allen wzorował się na amerykańskich komikach stand-upowych, takich jak Jerry Lewis.