Anno reżyserował także filmy z prawdziwymi aktorami – jego pierwsze dzieło to Love & Pop (1998), film w stylu cinéma-vérité o zjawisku enjo kōsai („randek za pieniądze”) w Japonii. Większość scen została nakręcona miniaturową cyfrową kamerą ze stale zmieniającą się proporcją obrazu. Jego drugim filmem live-action był Shiki-Jitsu („Rytualny” lub „Ceremonialny Dzień”), nakręcony już w bardziej tradycyjnej proporcji obrazu 2.35:1. Film opowiada o byłym reżyserze zajmującym się filmami animowanymi (zagranym przez reżysera Shunji Iwai), który zakochuje się w kobiecie, której nie widział w rzeczywistości. Tak jak Love & Pop, film ten także był eksperymentem, lecz posiada o wiele więcej ogłady nie idąc w kierunku stylu cinéma-vérité.
Trzecim filmem z aktorami, wyprodukowanym przez Anno latem 2004, była adaptacja komiksu Cutie Honey. Opowieść o zupełnie fantastycznym i niepoważnym bohaterze to zupełny kontrast w stosunku do jego wcześniejszych, bardziej realistycznych prac. Później, w 2004 roku Anno nadzorował, lecz nie reżyserował, trzyczęściową serię OAV pod tytułem Re: Cutie Honey.