Jak wielu jego rówieśników, II wojna światowa pozbawiła Craystona szczytu jego kariery. Wstąpił do Royal Air Force i nadal nieregularnie grał w futbol. Jednakże poważna kontuzja kolana w wojennym meczu West Hamu United w 1943 zmusiła Craystona do zakończenia kariery. Rozegrał w sumie 207 meczów (168 ligowych), w których zdobył 17 goli (16 w lidze).
Po jego przedwczesnej emeryturze i przynależności do RAFu, Crayston postanowił zająć się pracą trenerską i w czerwcu 1947 został asystentem nowego menadżera Arsenalu Toma Whittakera. Po śmierci Whittakera w 1959, 24 października 1959 został mianowany tymczasowym menadżerem, zaś 21 grudnia zatrudniono go na stałe. Jednakże jego kadencja była krótka i bez sukcesów. Bez nowych graczy zespół zaczynał grać coraz słabiej. W sezonie 1957/1958 Arsenal zajął dwunaste miejsce w lidze (najgorsze od 38 lat) i doznał upokarzającej porażki w FA Cup z występującym w Third Division South Northampton Town. Rozczarowany, w maju 1958 zrezygnował z posady menadżera Arsenalu i kilka miesięcy później przejął stery Doncaster Rovers, które prowadził aż do emerytury w 1961. Zmarł w 1992 w wieku 82 lat.
Bibliografia
Kategoria:Angielscy trenerzy piłkarscy Kategoria:Piłkarze Barrow A.F.C. Kategoria:Piłkarze Bradford Park Avenue A.F.C. Kategoria:Piłkarze Arsenalu F.C. Kategoria:Trenerzy piłkarzy Arsenalu F.C. Kategoria:Urodzeni w 1910 Kategoria:Zmarli w 1992 Kategoria:Reprezentanci Anglii w piłce nożnej