Oryginalne taśmy są w posiadaniu Pacifica Radio Archives.
W roku 1957, kiedy miał 42 lata, opublikowana została jedna z najbardziej znanych książek pisarza, Droga Zen, która koncentrowała się na filozoficznych eksplikacjach i historii. Ponadto w oparciu o styl życia i filozoficzne tło zen, w Indiach i Chinach, Watts przedstawił pomysły zaczerpnięte z semantyki ogólnej (bezpośrednio z pism Alfreda Korzybskiego, a także od Norberta Wienera, pioniera niedawno opublikowanych prac nad cybernetyką). Watts przedstawił analogie pomiędzy cybernetycznymi zasadami a praktyką zen. Książka sprzedawała się dobrze, w końcu stała się klasyką gatunku i pomogła poszerzyć zainteresowanie filozofią zen.
W tym czasie był w trasie w Europie razem z ojcem, gdzie spotkał znanego psychiatrę Carla Junga. Kiedy odnosił się do współczesnej psychologii, zbliżał się bardziej do Junga czy Abrahama Maslowa, niż do Freuda.