Po wycofaniu się z Groznego i zdradzie czeczeńskiego watażki Arbiego Barajewa, Giełajew dotarł wraz z oddziałem do swojej rodzinnej wsi Komsomolskoje, gdzie po trwającym kilka tygodni rosyjskim oblężeniu stracił kilkuset ludzi (jedna z największych klęsk czeczeńskich podczas wojny)Prague Watchdog – Crisis in Chechnya – The bloodiest battle of the second Chechen war.. Wraz z zaledwie kilkudziesięcioma ludźmi – z 1500, których pierwotnie miał pod komendą – udało mu się w końcu wyrwać z oblężenia. W dalszych miesiącach kontynuował walkę przeciw Rosjanom, jego ludzie próbowali także dokonać zemsty na Arbim Barajewie na zdradę, której dopuścił się podczas wycofania z Groznego. Działał w dużym stopniu niezależnie od innych czeczeńskich dowódców – w celu werbunku bojowników, opierał się na własnych koneksjach wśród lokalnych przywódców oraz pieniądzach pochodzących z zewnętrznych źródeł w krajach muzułmańskich.