Zginąć miał dość przypadkowo – podczas próby zatrzymania przez napotkany dwuosobowy patrol wojsk ochrony pogranicza – zabijając obydwu pograniczników, którzy usiłowali go wylegitymować, sam otrzymał postrzał w rękę i umarł z powodu upływu krwi. W wersji podanej przez witrynę czeczeńskich separatystów KavkazCenter, Giełajew zginął podczas regularnej bitwy z oddziałami rosyjskimi. Powodem śmierci miał być postrzał z ciężkiego karabinu maszynowego umiejscowionego na helikopterze – który oderwał mu ramię. Zgodnie ze swoją praktyką szykanowania rodzin poległych separatystów, Rosjanie nie wydali ciała Giełajewa rodzinie – miejsce jego pochówku jest nieznane.

Ocena Giełajew był niewątpliwie jednym z najzdolniejszych wojskowych przywódców czeczeńskich. Otoczony był swoistą legendą – czeczeński bard Timur Mucurajew poświęcił mu pieśń pt. „Komandosi Giełajewa” (ros. „Гелаевский спецназ”), która stała się niezwykle popularna. W przeciwieństwie do innych przywódców czeczeńskich, nie angażował się – wbrew twierdzeniom rosyjskiej propagandy – w działalność terrorystyczną. W trakcie krótkiej czeczeńskiej niepodległości, w latach 1996–1999, nie był kojarzony z bieżącą walką polityczną, co dodatkowo korzystnie wpływało na jego wizerunek.