W królestwie zjednoczonym przez ostatnich Piastów kowalskie ziemie znalazły się w strefie przygranicznej. Ich znaczenie wzrosło w wyniku wytyczenia traktu warszawskiego przez: Patrowo, Baruchowo, Świątkowice, Rakutowo, Kowal, Gołaszewo i Brześć Kujawski. Był także szlak poprzeczny z „Wielkopolski ku Wiśle”, przebiegający przez: Kowal, Wolę Nakonowską, Kuźnice, Lubraniec ku Wielkopolsce. Oprócz nich funkcjonowało jeszcze kilka innych lokalnych traktów. Ponowną lokację miasta na prawie chełmińskim ustanowił król Zygmunt I Stary w 1519, co łączyło się z przywilejami jarmarków. Natomiast Zygmunt III Waza w latach 1593 i 1613 zezwolił miastu na utworzenie konfraterni literackiej z prawem wytwarzania i sprzedawania wódek oraz piwa.
Ówczesny Kowal należał do bardziej znaczących miast województwa brzeskokujawskiego. Był siedzibą starostów grodzkich, którzy sprawowali władzę administracyjną i sądowniczą (sądownictwo ziemskie i grodzkie) na terenie powiatu kowalskiego. Ostrożne szacunki mówią, że liczył on ponad 1400 mieszkańców, którzy zamieszkiwali w ok.