Na początku 2002 Hardcore Holly został wycofany z występów w ringu na rzecz przejścia do programu Tough Enough II, gdzie był gospodarzem i trenerem w tym reality showMatt Cappotelli and Bobby Holly – A Sad Tale of Hard Knocks, prowrestlingstories.com, [dostęp 2024-09-30].. Później powrócił na SmackDown! gdzie przeszedł heel turn prowadząc rywalizacje z debiutującym Randy Ortonem, Kurtem Angle i Brockiem Lesnarem, który w jednej z walk wykonał na nim niewłaściwie powerbomb, powodując u niego kontuzję szyi i przymusową przerwę od występów na 13 miesięcy. Po wyleczeniu kontuzji zaczął pojawiać się w trzeciej odsłonie programu Tough Enough o nazwie Tough Enough III, a następnie w październiku 2003 rozpoczął treningi w Ohio Valley Wrestling (OVW) w ramach przygotowań do powrotu w WWE. Powrócił do ringu na gali Survivor Series (2003) w listopadzie 2003 i ponownie prowadził rywalizację z Brockiem LesnaremSurvivor Series 2003, classicwrestlingreview.com, [dostęp 2024-09-30]..