W 1960 roku Bittaker wyszedł na wolność i wkrótce potem znów powrócił na drogę przestępczą. Po kilku miesiącach od opuszczenia murów zakładu karnego został zatrzymany w Los Angeles za rozbój i w maju 1961 roku skazany na 15 lat więzienia. Podczas pobytu za kratkami psychiatra stwierdził, że ma on manipulacyjny charakter. Lekarz zauważył również, że Bittaker skrywa głęboko w sobie wrogość do społeczeństwa.

Po odbyciu dwóch lat z zasądzonego wyroku, Bittaker wyszedł na zwolnienie warunkowe w 1963 roku. W październiku 1964 roku trafił ponownie za kratki za naruszenie zasad zwolnienia warunkowego. W 1966 roku Larry został zbadany przez dwóch niezależnych od siebie psychiatrów, którzy orzekli zgodnie, że ma psychotyczną osobowość i jest manipulatorem. Jednemu z tych dwu psychiatrów, Bittaker zdradził, że dokonywanie przez niego przestępstw sprawia, że czuje się ważny. Bittakerowi przepisano wtedy leki antypsychotyczne. W czerwcu 1967 roku ponownie wrócił na łono społeczeństwa.