Obaj władcy wystąpili nawet z propozycją złożenia przysięgi lennej Fryderykowi. Korzystając z trudności cesarza bizantyńskiego, Bułgarzy zapuścili się aż do Tracji, a Serbowie zaatakowali i zdobyli ważniejsze miasta od Skopje i Prizren po Sofię. Ostatecznie krzyżowcy z pomocą bizantyńską przeprawili się do Azji Mniejszej. Po ich odejściu Izaak II przygotował wyprawę odwetową za złamanie pokoju łoweckiego. Wiosną 1190 roku przekroczył Starą Płaninę i obległ Tyrnowo. Wycofał się jednak na wieść o zbliżaniu się od północy silnej odsieczy kumańskiej. Podczas odwrotu przez przełęcze bałkańskie wpadł w zasadzkę w wąwozie górskim Starej Płaniny, prawdopodobnie na Przełęczy Treweneńskiej i poniósł sromotną klęskę. Utracił armię, zgubił nawet własny hełm i sam ledwie uniknął śmierci. Z trudem dotarł do Werroi, a stamtąd do Konstantynopola. Po tej klęsce Bułgarzy i Kumani najechali ziemie wokół Sredca, opanowali przejściowo Warnę i Anchialos, wtargnęli głęboko w dolinę rzeki Strumy, a w 1191 roku, spustoszyli okolice Płowdiwu. Walki trwały do 1194 roku, kiedy to siły bizantyńskie zostały rozbite pod Arkadiopolem (Lüleburgas), co umożliwiło Bułgarom zajęcie Sredca.