Szwajcarzy odpadli z rywalizacji w 2 rundzie pokonani przez Hindusów Mahesha Bhupathiego i Leandera Paesa.
Sezon 2005 rozpoczął od triumfu w Auckland, pokonując w finale razem z Michaelem Kohlmannem parę Simon Aspelin i Todd Perry 6:4, 7:6(4). Na początku lutego doszedł do finału turnieju w San José, gdzie w meczu o tytuł przegrał z zespołem Wayne Arthurs–Paul Hanley 6:7(4), 4:6. Partnerem deblowym Szwajcara w zawodach był Kohlmann. Kolejny w sezonie finał osiągnął na nawierzchni trawiastej w Halle, będąc w parze z Rogerem Federerem. Przeciwnikami Szwajcarów byli Joachim Johansson i Marat Safin, których ostatecznie pokonali 7:5, 6:7(6), 6:3. Na koniec roku Szwajcar wygrał turniej ATP Challenger Tour w Helsinkach, wspólnie z Michaelem Kohlmannem.
W maju 2006 roku Allegro zwyciężył w dwóch zawodach ATP Challenger Tour, w Dreźnie oraz Zagrzebiu, będąc w parze z Michalem Mertiňákiem. W lipcu, podczas rozgrywek w Stuttgarcie, turnieju rangi ATP International Series Gold, awansował do finału, w którym wraz z Robertem Lindstedtem nie sprostali argentyńskiej parze Gastón Gaudio–José Acasuso.