Iwan Szyszman (bułg.: Иван Шишман, Iwan Sziszman) – car bułgarski w latach 1371 – 1395. Syn cara Iwana Aleksandra.
Pochodzenie Iwan Szyszman był synem cara Iwana Aleksandra i jego drugiej żony Sary Teodory. W 1345 roku car zmusił swą pierwszą żonę Teodorę Wołoszkę do wstąpienia do klasztoru i ożenił się z Żydówką Sarą, która na chrzcie przyjęła również imię Teodory. Aby pozbawić syna z pierwszego małżeństwa, Iwana Stracimira praw do korony, Iwan Aleksander nadał mu w 1355 roku władzę w prowincji widyńskiej. W 1363 roku Iwan Aleksander podzielił swe państwo pomiędzy synów: starszy Iwan Stracimir otrzymał ziemię widyńską aż do Iskyru. Iwan Szyszman, ulubieniec ojca, został władcą większej części państwa ze stolicą Tyrnowem. Car rozporządził, że po jego śmierci starszy syn ma podlegać młodszemu.
Objęcie władzy Po śmierci Iwana Aleksandra Iwan Szyszman objął władzę w Tyrnowie. Wbrew rozporządzeniu ojca Iwan Stracimir natychmiast po śmierci ojca wypowiedział posłuszeństwo bratu i jeszcze w 1371 roku ogłosił się w Widyniu carem. Aby nie podlegać patriarsze w Tyrnowie, podporządkował się patriarsze w Konstantynopolu.