Uderzenie Armii Czerwonej wykonane 22 czerwca 1944 w ramach operacji Bagration doprowadziło do rozbicja 299 Dywizji Piechoty w ciągu kilku godzin. Z resztek które uciekły, oraz z żołnierzy przebywających na przepustkach i będących w trakcie rekonwalescencji udało się utworzyć nową 299 Dywizję Piechoty, jednak była ona jedynie cieniem swej poprzedniczki. W 1945 299 DP została ponownie rozbita przez Armię Czerwoną w czasie walk w Prusach Wschodnich. Oficjalne rozwiązanie dywizji nastąpiło 4 kwietnia 1945. Niedobitki wcielono do 1 Dywizji RAD
Dowódcy dywizji gen. mjr Willi Moser 6 IV 1940 – 1 XI 1942; gen. por. Viktor Koch 1 XI 1942 – 5 XI 1942; gen. por. Hans Bergen 5 XI 1942 – 3 V 1943; gen. por. Ralf von d’Oriola 5 V 1943 – 15 I 1944; gen. por. Paul Reichelt 15 I 1944 – 13 III 1944; gen. por. Ralf von d’Oriola 13 III 1944 – 28 VI 1944; gen. por. Hans Junck 28 VI 1944 – VII 1944; gen. mjr Karl Göbel 1 IX 1944 – IV 1945;