ACF Fiorentina 4 sierpnia 2015 został wypożyczony na rok z opcją wykupu do ACF Fiorentiny. W drużynie zadebiutował 23 sierpnia 2015 w pierwszej ligowej kolejce z Milanem. W sezonie 2015/16 wystąpił łącznie w 42 spotkaniach swojej drużyny opuszczając jedynie 5 ligowych meczów. Po sezonie, Fiorentina za ok. 3,5 mln euro zdecydowała się wykupić zawodnika, który przez kolejne dwa sezony był filarem i kapitanem drużyny z Florencji. 26 października 2016 w ligowym meczu z FC Crotone (2:2) strzelił swoją pierwszą bramkę dla tego klubu. W barwach Fiorentiny, Astori rozegrał łącznie 109 meczów, w których strzelił 3 bramki. Ostatni raz na boisko wybiegł 25 lutego 2018, prowadząc swoją drużynę do ligowego zwycięstwa z Chievo Verona (1:0).
Kariera reprezentacyjna Astori miał za sobą występy w reprezentacji Włoch do lat 18. Zadebiutował w niej 26 października 2004 w przegranym 0:4 spotkaniu z Czechami. W sumie rozegrał dla niej 4 mecze.