Efekt komiczny tych opowieści w dużej mierze pochodzi z faktu, iż będący narratorem zdecydowanej większości opowiadań i powieści Wooster, choć docenia swego genialnego służącego, nie jest świadom tego, że jest obiektem manipulacji. Wooster często popada w różne opresje, z których niezawodnie wyciąga go dzięki przygotowanym przez siebie planom (niekiedy realizowanym bez świadomości Woostera) Jeeves, posiadający rozległą wiedzę, inteligencję oraz szereg praktycznych umiejętności.
Wiele z przygód Woostera dotyczy spraw sercowych. Nigdy się nie ożenił, ale był zaręczony w niemalże każdym opowiadaniu i powieści. W wielu wypadkach wynikało to ze zbiegu okoliczności, wbrew woli samego Woostera. Mimo że gotów jest z honorem wywiązać z niechcianego zobowiązania, w każdym wypadku udaje mu się jednak uniknąć ślubu. Nieszczęśliwe zbiegi okoliczności, a także gotowość do poświęcenia własnej reputacji dla szczęścia przyjaciół, powodują, że wiele innych postaci z książek P.G. Wodehouse’a ma bardzo kiepskie zdanie o charakterze, inteligencji czy kondycji psychicznej Woostera. Ten, mimo ukończenia dobrych szkół (Eton College i Uniwersytet Oksfordzki), faktycznie nie przejawia zbytniej inteligencji, nie kala też swoich rąk pracą.