Kariera Przygodę z profesjonalnym aktorstwem rozpoczął w Area Stage Company w Miami Beach, gdy dyrektor artystyczny John Rodaz obsadził go w sztuce. W latach 2000–2001 występował z City Theatre’s Summer Shorts na letnim festiwalu w Miami. Podczas pobytu w Miami, grał na gitarze i śpiewał w zespole ska punkowym w składzie: Nick Speck (gitara basowa), Bill Sommer (perkusja), Alan Mills (puzon), Keith Cooper (saksofon) i Matt LaPlant (gitara). Zespół odniósł pewien sukces, otwierając koncert Green Day i The Mighty Mighty Bosstones. Spędził muzyczne lata angażując się w ruch „straight edge”.
W 1998 zadebiutował w dramacie kryminalnym Illtown jako chłopak od basenu. W 2005 ukończył nowojorską Juilliard School, gdzie był częścią Drama Division's Group 34 (2001–2005), a jako student pracował na planie komedii sensacyjnej Liczą się tylko Frankliny (All About the Benjamins, 2002) u boku Ice'a Cube i Mike’a Eppsa. Wystąpił na scenie Shakespeare's Public Theater w roli Romea w tragedii szekspirowskiej Romeo i Julia, a następnie w Public Theater's „Shakespeare in the Park” w komedii Dwaj panowie z Werony. Pojawił się gościnnie jako Robbie Paulson w jednym z odcinków Prawo i porządek: Zbrodniczy zamiar (Law & Order: Criminal Intent, 2006).