Abe był członkiem reprezentacji Japonii na igrzyskach olimpijskich w Calgary w 1988 roku, ale nie osiągnął tam sukcesów. Indywidualny występ zakończył na 31. miejscu, a drużynowo Japończycy zajęli dziewiąte miejsce, tracąc do zwycięzców ponad osiem minut. Na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata w Lahti Japończyk już nie wystąpił. Słabo spisywał się także w rywalizacji pucharowej, poprawiając się dopiero w sezonie 1989/1990.
Przełom w karierze Masashiego nastąpił w sezonie 1990/1991. Czterokrotnie plasował się w czołowej dziesiątce zawodów pucharowych, przy czym 12 marca 1991 roku w Sankt Moritz po raz pierwszy stanął na podium, zajmując drugie miejsce w Gundersenie. Został tym samym pierwszym reprezentantem Japonii, który stanął na podium zawodów Pucharu Świata. W klasyfikacji generalnej uplasował się na siódmej pozycji, co było najlepszym wynikiem wśród japońskich kombinatorów. Podczas mistrzostw świata w Val di Fiemme w 1991 roku zdobył swój pierwszy medal. W zawodach drużynowych Japończycy w składzie Reiichi Mikata, Masashi Abe i Kazuoki Kodama zdobyli brązowy medal. Po skokach zajmowali drugie miejsce, jednak na trasie biegu zostali wyprzedzeni przez Francuzów i ostatecznie zajęli trzecie miejsce za Austriakami i Francuzami.