Armiańsk Weres Równe Wiktor Zaporoże Worskła-2 Połtawa Zirka-2 Kirowohrad Zoria Ługańsk
Terminarz rozgrywek Runda wstępna (1/32 finału) 18 sierpnia 1999 Karpaty-2 Lwów0:1 Dynamo Lwów Nywa Winnica+:- Weres Równe Weres zrezygnował Enerhetyk Bursztyn1:0 FK Kałusz Hałyczyna Drohobycz1:0 Prykarpattia-2 Iwano-Frankowsk Rihonda Biała Cerkiew0:0 Obołoń-PPO-2 Kijów (k. 3:1) Zirka-2 Kirowohrad0:1 Olimpija FK AES Jużnoukraińsk Tytan Armiańsk+:- Czornomoreć Sewastopol Czornomoreć zdyskwalifikowany Wiktor Zaporoże4:1 Torpedo Melitopol Metałurh-2 Zaporoże-:+ Dnipro-2 Dniepropetrowsk Metałurh-2 zdyskwalifikowany Arsenał Charków1:0 Maszynobudiwnyk Drużkiwka Adoms Krzemieńczuk5:1 FK Myrhorod (dod.) Szachtar Gorłówka2:0 Awanhard Roweńky (dod.)
1/16 finału 1 mecz 2 mecz Suma1 września i 22 września 1999 Portowyk Iljiczewsk-:+-:+-:+ Tytan Armiańsk Wynik pierwszego meczu 1:0 anulowano przez przekroczenie zmian, Portowyk zdyskwalifikowany Podilla Chmielnicki3:24:27:4 Cementnyk-Chorda Mikołajów Hazowyk Komarno1:10:01:1 Dynamo Lwów Nywa Winnica0:01:21:2 Papirnyk Malin Enerhetyk Bursztyn2:20:12:3 Bukowyna Czerniowce Naftowyk Dolina3:20:03:2 Hałyczyna Drohobycz Systema-Boreks Borodzianka1:11:02:1 Rihonda Biała Cerkiew Olimpija FK AES Jużnoukraińsk0:5-:+-:+ Borysfen Boryspol Olimpija FK AES zrezygnowała Desna Czernihów2:40:12:5 Dynamo-3