Pierwszym zawodnikiem, z którym Chapman podpisał kontrakt był Charlie Buchan, który przyszedł z Sunderlandu. Po tym jak Arsenal przegrał 7:0 z Newcastle United w październiku 1925 roku zaproponował on zmianę ustawienia klubu z powodu nowych przepisów o spalonym. Od tego czasu Arsenal grał z trzema obrońcami.
W pierwszym sezonie pod przywództwem Chapmana Arsenal zajął drugie miejsce. W następnych latach zajmował jednak miejsca w środkowej części tabeli. Chapman ściągnął do zespołu nowych graczy, skrzydłowego Joego Hulme'a, napastnika Jacka Lamberta oraz obrońców Toma Parkera i Herbiego Robertsa. W 1927 roku klub dotarł do finału Pucharu Anglii, w którym przegrał 1:0 z Cardiff City.
Chapman sprowadzał więcej zawodników do klubu: późniejszego kapitana Arsenalu Eddiego Hapgooda oraz trzech ofensywnych graczy, Davida Jacka, Aleksa Jamesa i Cliffa Bastina. Trzy lata po swoim pierwszym finale pucharu kraju Arsenal ponownie to uczynił. Klub tym razem wygrał 2:0, po bramkach Jamesa i Lamberta. Mecz ten jest znany z powodu pojawienia się na nim niemieckiego sterowca LZ 127.